吡嗪

核心标识

CAS 编号：290-37-9

分子式：C4H4N2

分子量：80.09

化学类别：六元芳香杂环化合物，含两个对位氮原子，属于吡啶同系物，是 的二嗪类化合物

别名：对二氮杂苯、1,4 - 二嗪

基本性状

外观与气味常温常压下为 无色至淡黄色结晶性粉末，具有强烈的坚果香、烘烤香与谷物香，气味阈值极低（0.0001 mg/m3）；纯度≥99.5% 时为白色针状结晶，久置或光照后易变为淡黄色（无杂质生成，不影响使用）

核心物理参数 - 熔点：54~56℃

- 沸点：115~116℃（常压，易挥发）

- 密度：1.031 g/cm3（60℃，液态）

- 溶解性：微溶于冷水（20℃溶解度≈1.5 g/100 mL 水），易溶于热水、乙醇、乙醚、丙酮、苯等有机溶剂，可与多数极性 / 非极性溶剂混溶；闪点：55℃（闭口杯法），属于易燃固体

溶解性与稳定性 - 溶解性：有机溶剂兼容性 ，熔融后为液态，可参与液相、气相有机合成反应；

- 稳定性：常温干燥避光条件下储存稳定，保质期 2 年以上；对光敏感（紫外线照射下缓慢氧化），需避光包装；化学性质稳定，弱酸碱条件下（pH 4~10）不分解；高温（＞300℃）下可发生环破裂反应；避免与强氧化剂、强酸（如发烟硫酸）接触，以防氮原子质子化破坏芳香性

化学特性 分子含 对称六元芳香杂环（两个对位氮原子，π-π 共轭体系），氮原子上的孤对电子不参与共轭，赋予分子弱碱性（pKa≈0.6）与配位能力；

1. 易发生亲核取代反应（主要在 2/3 位），可引入甲基、氰基、羟基等官能团，生成 2 - 甲基吡嗪、2 - 氰基吡嗪等衍生物；

2. 可作为配体与过渡金属离子（如 Cu2+、Zn2+、Fe3+）形成稳定螯合物；

3. 具有显著的香气特性，是焙烤食品香味的核心组分之一