4 - 乙酰氧基氮杂环丁酮（β- 内酰胺类抗生素核心中间体）

核心标识

CAS 编号：76855-69-1

分子式：C13H25NO4Si

分子量：143.14

化学类别：氮杂环丁酮衍生物，β- 内酰胺抗生素母核前体

别名：4 - 乙酰氧基 - 2 - 氮杂环丁酮、4-Acetoxyazetidin-2-one

基本性状

外观与气味常温常压下为 白色至类白色结晶性粉末，无明显异味，高纯度产品无杂色结块；长期暴露于潮湿、光照或高温环境下，β- 内酰胺环易开环失效，乙酰氧基易水解生成 4 - 羟基氮杂环丁酮，色泽逐渐变为淡黄色，活性完全丧失

核心物理参数 - 熔点：96~98℃（纯品熔程窄，含杂质时熔点降低且熔程延长）

- 沸点：无明确沸点，加热至 120℃以上逐渐分解，释放乙酸和含氮气体

- 密度：1.24~1.28g/cm3（20℃）

- 溶解度：易溶于氯仿、乙酸乙酯、四氢呋喃（THF）、二甲基甲酰胺（DMF）等有机溶剂；微溶于甲醇、乙醇；难溶于水和石油醚

- 稳定性：对水、酸、碱、热均高度敏感，β- 内酰胺环是分子中最不稳定结构；中性、低温、干燥条件下稳定；与强氧化剂接触加速环结构破坏；顺式异构体为活性构型，常温下不易异构化为反式

化学特性 分子含β- 内酰胺环和乙酰氧基两个关键官能团，β- 内酰胺环是合成抗生素的核心母核结构，乙酰氧基为离去基团，可通过亲核取代反应引入侧链；

工业制备以青霉素 G 钾盐为原料，经氧化裂解、环合、乙酰化反应制得，产物经重结晶纯化，收率约 60%~65%