(3S,4S)-3-((R)-1-(叔丁基二甲基硅氧基) 乙基)-4-((R)-1 - 甲酰乙基)-2 - 氮杂环丁酮

核心标识

CAS 编号：101234-50-2

分子式：C14H27NO4Si

分子量：313.47

化学类别：手性氮杂环丁酮衍生物，碳青霉烯类抗生素母核中间体

别名：(3S,4S)-3-[(R)-1-(叔丁基二甲基硅氧基) 乙基]-4-[(R)-1 - 甲酰乙基] 氮杂环丁 - 2 - 酮、西司他丁侧链中间体

基本性状

外观与气味常温常压下为 无色至淡黄色透明液体，带有轻微的硅醚类特征气味，高纯度产品无浑浊、分层现象；长期暴露于潮湿、光照环境下，叔丁基二甲基硅氧基（TBSO-）易水解脱保护生成羟基，甲酰基易被氧化为羧基，色泽逐渐加深至橙黄色，手性构型可能发生部分消旋，活性下降

核心物理参数

- 熔点-25~-20℃（低温下凝固为无色晶体，室温快速融化）

- 沸点：110~115℃（0.1kPa 减压蒸馏），常压下加热至 150℃以上逐渐分解，释放含硅、含氮气体

- 密度：0.985~0.990g/cm3（20℃）

- 溶解度：易溶于氯仿、乙酸乙酯、四氢呋喃、二氯甲烷等有机溶剂；微溶于甲醇、乙醇；难溶于水；可与石油醚、正己烷等非极性溶剂任意比例混溶

- 稳定性：在干燥、惰性气体保护、-20~5℃条件下稳定；对水分敏感，硅醚基团遇水或弱酸易水解；甲酰基具有还原性，易被氧化剂氧化；手性中心（3 个手性碳）在常规反应条件下构型稳定，强碱性条件下可能发生消旋

化学特性 分子含3 个手性中心、β- 内酰胺环、叔丁基二甲基硅氧基、甲酰乙基四个关键结构，β- 内酰胺环是碳青霉烯类抗生素的核心母核骨架，硅醚基团为羟基保护基，甲酰基是后续侧链接入的关键反应位点；

工业制备以 (3S,4S)-3 - 羟基乙基 - 4 - 甲酰乙基氮杂环丁酮为原料，经叔丁基二甲基氯硅烷（TBSCl）硅烷化保护制得，产物经减压精馏纯化，收率约 85%~90%